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Di origini etrusche e romane, Asciano conserva l'aspetto medievale cinto dalle mura trecentesche.
Gli interventi edilizi realizzati nel periodo del fascismo e nel secondo dopoguerra non hanno sfiorato il centro storico del paese, che conserva tutta l'antica suggestione. Splendido anche il paesaggio che si attraversa per raggiungere Asciano, le Crete ondulate e punteggiate da girasoli in estate e verdi pascoli in inverno. Nel centro cittadino merita sicuramente una visita la Collegiata di Sant'Agata, una chiesa romanica del XII secolo in travertino affiancata da un campanile merlato del secolo successivo. Attiguo alla collegiata è il Museo di Arte Sacra, dove si conservano due statue di Francesco Valdambrino e opere di pittori della scuola senese del XIV e del XV secolo. Da vedere anche il Museo civico archeologico dove sono stati raccolti reperti rinvenuti nelle campagne circostanti Asciano, databili dalla fine del V secolo a.C. al principio del I secolo d.C. Nel Museo Cassioli si trovano le opere del pittore di Asciano Amos Cassioli e del figlio Giuseppe.
Per la posizione centrale, Asciano offre al visitatore la possibilità di organizzare numerose escursioni nei dintorni, a partire da Rapolano Terme, stazione termale già rinomata nel Medioevo per via delle sorgenti sulfuree. Rapolano Terme però offre anche un ragguardevole patrimonio storico ed artistico: ospita infatti il Centro civico per l'arte contemporanea , con una sezione espositiva permanente ed una ricca biblioteca dove si raccolgono scritti di artisti sia italiani che stranieri. Gli amanti dell'arte antica invece visiteranno volentieri le chiese della Fraternita, di Santa Maria Assunta e di San Bartolomeo. Suggestivi anche i resti delle mura trecentesche, con la porta dei Tintori e la pieve romanica di San Vittore ancora intatte. Negli immediati dintorni di Rapolano, da aprile ad ottobre sono aperti gli stabilimenti di San Giovanni Battista e dell'Antica Querciolaia.
La frazione Serre di Rapolano è nota per le cave di travertino e conserva un suggestivo cuore medievale nel quale spiccano il gotico Palazzo di Giustizia e la pieve di San Lorenzo. Da vedere anche i resti del castello e un'antica grancia, fattoria tipica del senese, che un tempo fu il magazzino per i cereali del senese Spedale di Santa Maria della Scala. Oggi ospita un centro di documentazione ed un museo dedicato alla storia e all'attività delle antiche grancie.
Lungo la strada che da Asciano va verso San Giovanni d'Asso è d'obbligo la sosta alla splendida abbazia benedettina di Monte Oliveto Maggiore, eretta su un'altura inespugnabile immersa tra i cipressi. Fondata nel 1313 dal Beato Bernardo, l'Abbazia è circondata da un parco secolare, impreziosito da una peschiera cinquecentesca. Il cuore del complesso è costituito dal chiostro grande, decorato con affreschi rinascimentali che narrano la storia di San Benedetto: 36 scene dipinte fra il 1495 e il 1505 da Luca Signorelli e dal Sodoma, che ha lasciato nell'Abbazia di Monte Oliveto anche uno dei suoi capolavori, il Gesù che porta la croce. L'interno della chiesa risale al Quattrocento, con decorazioni barocche aggiunte nel Seicento. Dal Chiostro di mezzo si accede anche al refettorio e alla biblioteca, dove si conservano bellissimi corali miniati del XIV e del XV secolo. Nella attigua biblioteca monastica si trovano oltre 40.000 volumi, opuscoli, incunaboli, amorevolmente custoditi dai monaci che gestiscono un importante laboratorio per il restauro dei libri antichi.
Sempre da Asciano, passando per Chiusure, si raggiunge San Giovanni d'Asso. Chiusure merita una visita per lo splendido castello di frontiera costruito nel XIII secolo dai Senesi sulla cima di un colle, da quale si gode un panorama superbo sulle Crete. Chiusure è famosa anche per la prelibata qualità dei suoi carciofi e per il pecorino, tra i migliori della regione.
San Giovanni d'Asso è invece la patria dei buongustai amanti del tartufo bianco delle Crete senesi. Anche chi non ama il gusto particolare del tartufo farebbe bene a passare da San Giovanni d'Asso, deliziosa località agricola ed agrituristica immersa nello splendido scenario delle Crete. Il centro storico conserva la struttura e l'aspetto medievali, ed è dominato dall'elegante castello appartenuto nel XII secolo ai Conti di Scialenga e poi divenuto distretto dello Spedale della Scala di Siena. Nei suggestivi ambienti del castello, ogni anno nel mese di novembre si tiene la mostra - mercato del tartufo bianco, mentre si possono visitare sempre la chiesa di San Giovani Battista, risalente al Trecento, e la chiesa di San Pietro in Villore, pieve del Mille immersa fra i cipressi.
A sud dell'Abbazia di Monte Oliveto Maggiore si trova Buonconvento, antico borgo fortificato che domina la confluenza dei fiumi Arbia e Ombrone. Posto lungo la via Francigena, Buonconvento ha conservato il tessuto urbano medievale e le poderose mura in mattoni rossi di cui lo cinsero i senesi tra il 1371 e il 1381. La Porta Senese è l'ingresso al cuore del paese, dove si visita il Museo d'Arte sacra della val d'Arbia, allestito nei locali della biblioteca comunale: vi si conservano arredi liturgici, oreficerie, sculture e molte opere dei pittori di scuola fiorentina e senese dal XIV al XVII secolo. Gli edifici più moderni di Buonconvento mostrano decorazioni sinuose e motivi floreali sulle facciate, eseguite ai primi del Novecento secondo i dettami dello stile liberty. I buongustai apprezzeranno l'ottima offerta di tartufi, salsicce, prosciutti, miele e mortadella.
Montalcino è divenuto celebre in tutto il mondo per la qualità ineguagliabile dei suoi vini, che allettano il palato almeno quanto i paesaggi dintorno fanno la felicità degli occhi. La città del Brunello sorge su un colle coperto da oliveti e vigneti, da dove si dominano le valli dell'Asso, dell'Ombrone e dell'Arbia. Abitato già in epoca etrusca e romana, Montalcino fu amministrato dall'Abbazia di Sant'Antimo fino a quando divenne comune autonomo. Dopo la battaglia di Monatperti del 1260, entrò nella sfera d'influenza di Siena che nel 1361 costruì la Rocca, passata alla storia per aver resistito più di ogni altro possedimento senese alla conquista dei fiorentini. Le mura cingono ancora il centro di Montalcino, stretto attorno a piazza del Popolo. Da vedere, il Palazzo dei Priori, splendido esempio di architettura senese del Trecento con tanto di torre merlata ed oggi sede del comune. Sulla piazza principale si affaccia anche la Loggia trecentesca, mentre si deve salire sulla sommità del colle per ammirare la rocca, eccellente esempio di architettura militare medievale a pianta pentagonale. Nel museo civico e diocesano si conservano molte pregevoli opere di scuola senese, che presto troveranno definitiva collocazione nei locali del seminario attiguo alla trecentesca chiesa di Sant'Agostino: oltre ad una splendida Croce dipinta del XII secolo e proveniente da Sant'Antimo, vi si conserva il cosiddetto Stendardo di Siena, opera di Giovanni di Lorenzo a lungo ritenuta del Sodoma. Il Duomo di Montalcino è un grandioso esempio di architettura neoclassica, costruito nel XIX secolo nel luogo dell'antica pieve di San Salvatore.
Montalcino, patria dei vini di pregio più famosi al mondo, vanta ben 3 Docg e 5 Doc: il celeberrimo Brunello, che si consuma dopo sei anni di invecchiamento, due dei quali in botti di rovere, il Chianti dei Colli senesi e il Vinsanto del Chianti si fregiano della Denominazione di Origine Controllata e Garantita. Il Chianti dell'Etruria Centrale, il Moscatello di Montalcino, il Rosso di Montalcino, il Bianco di Sant'Antimo e l'Orcia Rosso possiedono qualità e caratteristiche certificate dal disciplinare della Doc. Chi visita Montalcino non può perdersi un succulento arrosto di carni rosse annaffiato con abbondante Brunello (vale la pena di andare a piedi al ristorante per non dover guidare!) ma si può sacrificare la linea anche per assaggiare i cavallucci, i salumi, il miele e il panforte che si vendono nelle botteghe del centro. Le atmosfere medievali, il paesaggio dolce dei vigneti, i panorami mozzafiato, i vini da amatori, si coniugano a Montalcino con un'offerta turistica ed agrituristica ai massimi livelli, che promette soggiorni rilassanti, capolavori del gusto nelle osterie del luogo, visite alle cantine e a luoghi densi di memoria storica e di opere d'arte.
Da non perdere la visita alla splendida Abbazia di Sant'Antimo, fondata secondo la leggenda nel 781 da Carlo Magno in persona. Immersa tra gli olivi e già fiorente nel XII secolo, l'Abbazia venne arricchita nel 1118 con una chiesa costruita dai benedettini: la facciata in stile romanico con influenze francesi e lombarde, ha un ricco portale ed è costruita in travertino e onice, materiali che le restituiscono una lucentezza straordinaria. All'interno si conservano numerosi capolavori di arte sacra, tra i quali spiccano il Daniele nella fossa dei leoni, attribuito al Maestro di Cabestany, ed un Crocifisso ligneo policromo del XII secolo. Degli edifici dell'antico monastero non resta praticamente nulla. Rimane la chiesa, completata e restaurata a partire dai primi del Novecento ed oggi abitata dai monaci francesi della regola di Sant'Agostino che garantiscono la regolarità delle funzioni religiose. Poco distante da Sant'Antimo merita una sosta anche Castelnuovo dell'Abate, piccolo insediamento che conserva integro l'aspetto medievale: si visitano il Palazzo del Vescovo, costruito nel Quattrocento, e il Palazzo Bellanti, di impianto tardo rinascimentale. La chiesa parrocchiale, restaurata nel 1597, mostra ancora le originarie strutture romaniche.

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Le Logge di Sopra (Asciano)